Podle kroniky tzv. Beneše Minority byl benešovský konvent minoritů založen v roce 1247, a to proboštem staroboleslavské kapituly Tobiášem z Benešova. Tobiáš měl nové komunitě věnovat rodové sídlo Benešoviců, které stávalo na ostrožně nad dnešním městem, dnes zvané Karlov. Zachoval se pouze zbytek pětibokého kněžiště se dvěma gotickými okny a zbytky kružeb.

Nový židovský hřbitov se nachází v sousedství městských hřbitovů. Hřbitov obsahuje i hrob 13 francouzských vězňů ze železničního transportu z roku 1945. Jedinou historickou stavební památkou, která dokumentuje život židovské komunity na území města, je bývalá modlitebna, která nyní slouží jako památník. Roku 1955 zde byla zřízena stálá expozice na památku benešovských židovských občanů, padlých, umučených a popravených za 2. světové války.

Barokní kostel sv. Anny, který je součástí areálu piaristické koleje, by dokončený roku 1715 a je postaven na půdorysu řeckého kříže. Byl postaven spolu s kolejí podle projektu významného italského architekta Giovanniho Battisty Alliprandiho. Na kostel navazuje piaristická kolej, která má ve svém jádru rajský dvůr se slunečními hodinami a studnou. V koleji se původně nacházely učebny, velká knihovna, jídelna a místnosti pro ubytování studentů. Piaristé, známí šířením vědy a kultury, sem z Itálie přinesli středoškolské vzdělání.