Podle kroniky tzv. Beneše Minority byl benešovský konvent minoritů založen v roce 1247, a to proboštem staroboleslavské kapituly Tobiášem z Benešova. Tobiáš měl nové komunitě věnovat rodové sídlo Benešoviců, které stávalo na ostrožně nad dnešním městem, dnes zvané Karlov. Zachoval se pouze zbytek pětibokého kněžiště se dvěma gotickými okny a zbytky kružeb.

Okresní muzeum působilo v přízemí již v letech 1950 – 1962 a vrátilo se s rokem 1992, kdy v prvním patře zpřístupnilo expozici o historii Benešova a okolí. V roce 2002 pak přidalo v druhém patře domu expozici, věnovanou historii benešovské vojenské posádky.

Secesní dům č.p. 74 postavila v letech 1904-5 podle projektu Marcela Dusila Okresní hospodářská záložna v Benešově. V roce 1992 zde byla veřejnosti zpřístupněna expozice věnovaná dějinám města a okolí, uměleckým památkám regionu a výtvarníkům, kteří zde působili. Zajímavostí je etnografie. Prezentován je především lidový oděv a textil, nábytek, podmalby na skle a lidová plastika.

První měšťanský pivovar byl v Benešově postaven roku 1872. V roce 1897 jej koupil František Ferdinand d ́Este. Vybudoval nový pivovarský podnik, kam přesídlila výroba z konopišťského podzámčí. Ve své době patřil mezi jeden z nejmoderněji vybavených pivovarů. Hlavní budova je postavena v typickém středoevropském industriálním slohu přelomu století. Po roce 1990 začal pivovar užívat značku „Ferdinand“ a celý areál se stal kulturní památkou.

Hrad Konopiště byl založen jako gotická pevnost po vzoru francouzských kastelů koncem 13. století, pravděpodobně biskupem Tobiášem z Benešova. V barokní rezidenci proměnili Konopiště v 18. století Vrtbové z Vrtby. František Ferdinand d'Este, který zakoupil zámek roku 1887, přebudoval Konopiště na velkolepé sídlo císaře.