Podle kroniky tzv. Beneše Minority byl benešovský konvent minoritů založen v roce 1247, a to proboštem staroboleslavské kapituly Tobiášem z Benešova. Tobiáš měl nové komunitě věnovat rodové sídlo Benešoviců, které stávalo na ostrožně nad dnešním městem, dnes zvané Karlov. Zachoval se pouze zbytek pětibokého kněžiště se dvěma gotickými okny a zbytky kružeb.

Secesní dům č.p. 74 postavila v letech 1904-5 podle projektu Marcela Dusila Okresní hospodářská záložna v Benešově. V roce 1992 zde byla veřejnosti zpřístupněna expozice věnovaná dějinám města a okolí, uměleckým památkám regionu a výtvarníkům, kteří zde působili. Zajímavostí je etnografie. Prezentován je především lidový oděv a textil, nábytek, podmalby na skle a lidová plastika.

První měšťanský pivovar byl v Benešově postaven roku 1872. V roce 1897 jej koupil František Ferdinand d ́Estea dodnes vaří pivo podle tradičních receptur. Řadí se tak mezi rukodělné a typicky české pivovary, kde kvalitu piva neustále sledují ti nejzručnější pivovarníci. Zlatavému moku věnují dostatek péče a pozornosti. Pod jejich rukama vzniká rovnou osmnáct druhů spodně kvašených piv. Od klasické desítky a speciálního polotmavého piva Sedm kulí či jedinečného bezlepkového piva až po speciál Pěkný číslo. Součástí pivovaru je ojedinělá humnová sladovna, která nejenže vyrábí slad pro potřebu benešovského pivovaru, ale zásobí jím i další pivovary po celé České republice i zahraničí. Pivovar Ferdinand v průměru ročně uvaří na 28 000 hektolitrů piva.

Založen jako gotická pevnost po vzoru francouzských kastelů koncem 13. století, pravděpodobně biskupem Tobiášem z Benešova. V barokní rezidenci proměnili Konopiště v 18. století Vrtbové z Vrtby. František Ferdinand d'Este, který zakoupil zámek roku 1887, přebudoval Konopiště na velkolepé sídlo císaře.