Piaristická kolej s kostelem sv. Anny je dominantou Masarykova náměstí v centru Benešova. Jedná se o barokní kostel s půdorysem řeckého kříže, který byl postaven na počátku 18. století spolu s piaristickou kolejí podle projektu významného italského architekta Giovanniho Battisty Alliprandiho. Jeho stavbu podnítili a financovali hrabě Karel Přehořovský a hrabě Jan Josef z Vrtby. K naplnění plánovaného záměru byl z Itálie přizván řád piaristů známý šířením vědy a kultury v celé Evropě.
V koleji se mimo učeben nacházela velká knihovna, refektář a místnosti pro ubytování studentů i učitelů. Jednotlivá křídla koleje uzavírají Rajský dvůr se slunečními hodinami a studnou.
Rajský dvůr a výstavy v chodbách piaristické koleje je možné navštívit po předchozí dohodě s Muzeem umění a designu Benešov.